Актёрскую карьеру начала с участия в водевилях, а в 1912 году дебютировала на Бродвее. Именно театральные роли принесли актрисе популярность и признание. Помимо этого у Гринвуд была длительная карьера в кино, начавшаяся в 1915 году с главной роли в немой комедии «Джейн». На большом экране актриса появилась почти в трех десятках кинокартин, среди которых «Переполох в отеле» (1931), «Даже по-аргентински» (1940), «Вся банда в сборе» (1943) и «Противоположный пол» (1956).